Составьте и объясните механизмы реакции для след-их уравнений: h2o a)сh2=ch-ch2-ch3+> ch2cl-chcl-ch2-ch3+ch2cl+choh-ch2-ch3 ; h2o-nai б)ch2=ch-ch2-ch3+> ch2cl-chcl-ch2-ch2-ch3+ch2cl-chi-ch2-ch3 c2h5oh в) ch2=ch-ch2-ch3+> ch2cl-chcl-ch2-ch3+ch2cl-choh-ch2-ch3
Ответы на вопрос:
а)да, радикальный? а в условиях ни кванта света, ни температуры, ни газовой фазы, ни инициатора, откуда энергию для образования и роста цепи брать то будем, а потом еще совмещаем ионный и радикальный механизм? (автопротолиз воды и гоморазрыв связи)
ch2cl-choh-ch2-ch3 не получится при радикальном механизме, можете почитать , там это наглядно объяснено.
механизм ионный, банальное электрофильное присоединение.(блин, chemdraw только дома, тяжко рисовать будет: ( )
(cl2 ==> cl(+) + cl(+)
1)сh2=ch-ch2-ch3 + cl2 ==> ch2/--\ch-ch2-ch3 +
cl(+)
2)ch2/--\ch-ch2-ch3 + ==> ch2cl-chcl-ch2-ch3
cl(+)3)ch2/--\ch-ch2-ch3 + h2o ==(-h(+))==> ch2cl+choh-ch2-ch3
(
механизмы написаны грубо, как позволяет текст)
1)двойная связь атакует молекулу cl--cl, под влиянием этого связь разрывается (cl2 ==> cl(+) + и образуется хлорониевый ион :
cl(+)ch2/--\ch-ch2-ch3 (на самом деле (+) заряд распределен по всему образовавшемуся трехчленному циклу)
2)атака нуклеофила ( ) атака идет по вторичному атому углерода, так как в переходном состоянии (+) заряд в большей степени локализуется на углероде, подвергающемся атаке, исходя из теории карбкатионов, вторичный карбкатион более устойчив, чем первичный. вобщем одновременно с присоединением ко вторичному карбкатиону, идет разрыв связи данного углерода с "cl(+)" , цикл разрывается и тот хлор, который раньше был в трехчленном цикле, теперь висит на первичном атоме углерода.
3)тоже самое, но нуклеофил здесь h2o
cl(+)ch2/--\ch-ch2-ch3+h2o==> cl-ch2-ch-ch2-ch3 =--h(+)=> cl-ch2-choh-ch3
l
oh2(+)
б)вобщем дальше всё аналогично, у нас только меняются нуклеофилы.
h2o--nai водный раствор nai , nai ==> na(+) + сильный электролит значит
нуклеофил =
cl(+)ch2/--\ch-ch2-ch3 + ==> cl-ch2-chi-ch2-ch3
в)ты несколько неправильно написал, ch2=ch-ch2-ch3+)- > ch2cl-chcl-ch2-ch3+ch2cl-choc2h5-ch2-ch3
если вспомнить бумажки, то там не сказано образование спирта, образование эфира намного более логично в данном случае.
нуклеофил = с2h5oh
cl(+)ch2/--\ch-ch2-ch3 + c2h5oh ==> cl-ch2-ch-ch2-ch3=(-h(+))=================
l
h-o(+)-c2h5
========(-h(+))===> cl-ch2-ch(oc2h5)-ch2-ch3
образование трехчленного цикла, хлорониевого иона,с которого я начинаю показ механизма, описал в первом примере.
образование дихлор производного описано в первом примере, не считаю нужным писать его 3 раза подряд: )
а)радикальный механизм,разрыв связи cl: cl=свет=+ воды распадается на h^+ + oh^-.гидроксид группа присоединяется к менее гидрированному атому углерода
б)с хлором тоже,что и в первом,а h2o-nai,вода-в пар,натрий не присоединяется,а йод-к менее гидрированному атому углерода
в)с хлором таже ситуация,с этиловым спиртом-гидроксид группа к углероду и меньшим водородом,а то,что осталось,наверное,испаряется
Популярно: Химия
-
Caflen11.12.2022 23:57
-
arinuhkas28.11.2020 09:17
-
jonlir18.08.2021 15:51
-
Ягрь12.11.2020 10:26
-
Лиза2Няша02.10.2020 20:39
-
суперкотик414.08.2021 20:10
-
киска29904.02.2022 00:20
-
DomenicAn02.12.2021 01:51
-
Варюша22120402.08.2021 14:21
-
Ника700220.03.2022 22:43