построить структурные формулы по названиям 3-метил-3-винилпентадиен-1,4;
3-хлор-3- метил-4-этилоктин-1;
3-этил-5-метилгексанон-2;
4-метил-3-этилциклогексанон;
4-метилпентен-1-он-3;
5-хлор-2,3,5-триметил-3-этилгексановая кислота

292

500

Посмотреть ответы 1

Ответы на вопрос:

MashaJummy

Химия

4,6(15 оценок)

это реакция алкилирования третичного алкиламина с образованием соли тетраалкиламмония. триэтиламин за счет неподеленной электронной пары азота является достаточно сильным нуклеофильным реагентом, несмотря на то, что три этила некоторое препятствие для атаки. молекула бромэтана - полярная, имеется смещение электронной плотности в сторону брома и образование некоторого δ+ заряда на соседним с ним атоме углерода. в результате этот атом с(δ⁺) отдает насовсем свой электрон атому брома ( образуется ион br⁻) и соединяется с атомом азота за счет его неподеленной электронной пары, с образованием катиона тетраэтиламмония. (с₂н₅)₄n⁺ и получается соль ( тетраэтиламмония бромид) сh₃-н₂c(δ ⁺)br(δ ⁻) + (с₂н₅)n(δ ⁻) →[(c₂h₅)₄n]⁺br⁻ вопрос только в том, происходит ли перераспределение электронной плотности а) синхронно (механизм sn2), когда связь -с(δ⁺)····вr(δ⁻) рвется по мере образования связи с(δ⁺)··· : n(δ⁻) =. или б) не синхронно ( sn1), т.е. доходит ли смещение электронной плотности до образования карбкатиона сн₃-н₂с⁺ и аниона вr⁻, а затем уже идет атака нуклеофила триэтиламина. 1) при объяснении механизма sn2 алкилирование аминов как раз и является классической иллюстрацией синхронного протекания разрыва старой и образования новой связи. подтверждением sn2 является изменение молекулы - она как-бы "выворачивается наизнанку", т.е меняется знак плоскости вращения поляризованного света. а при sn1 образуются зеркальные изомеры в равных количествах, так как карбкатион плоский и подход нуклеофила возможен и сверху и снизу. но у нас заместители при n одинаковые (т.е. с₂н₅-) и мы не сможем этого заметить. 2) в реакции по механизму sn2 участвуют оба реагента одновременно, и скорость реакции будет определяться (в широком интервале концентраций) концентрациями обоих реагентов. v = k[c₂h₅br][(c₂h₅)₃n] скорость реакции, идущей по механизму sn1 определяется скоростью образования карбкатиона и будет зависеть только от его концентрации,т.е. v = k[c₂h₅br] 3) чтобы при протекании реакции по sn1 активировать процесс распада бромэтана на ионы нужно; создать условия для образования переходного комплекса, в котором связь -c -br ослаблена за счет сольватации, превратить тесную ионную пару в сольватно-разделенную и обеспечить стабильность карбкатиона сн₃-н₂с⁺ и вr⁻ за счет сольватации. для этого нужно подобрать протонный растворитель. и зависимость скорости реакции от растворителя будет служить в пользу выбора того или другого механизма. для sn1 спирт, например, предпочтительнее диметилформамида. таким образом, наши гипотезы следует подтвердить экспериментальными данными. и тогда можно будет сделать выбор.