Почему при хлорировании на свету изобутана (2-метилпропана) преимущественно образуется 1-хлор-2-метилпропан, а при бромировании на свету - третбутилбромид (2-бром-2метилпропан)

197

242

Посмотреть ответы 2

Ответы на вопрос:

Mika123123

Химия

4,5(100 оценок)

Объяснение:

Почему при хлорировании на свету изобутана (2-метилпропана) преимущественно образуется 1-хлор-2-метилпропан, а при бромировании на свету - третбутилбромид (2-бром-2метилпропан)

Рассмотрим первоначально реакцию хлорирования изобутана:

cвет

Н3С - СН - СН3 + Cl₂ ---------------> Н3С - СН - СН2Сl + HCl

I I

CH3 CH3

2-метилпропан 1-хлор-2-метилпропан

Легче всего должно протекать радикальное замещение водорода у третичного углеродного атома. Но такой атом в молекуле 2-метилпропана всего один, а атомов водорода у первичных углеродных углеродных атомов несколько. Кроме того атака атома хлора третичного углеродного атома затруднена. Вот почему и образуется 1-хлор-2-метилпропан

При бромировании пребладает избирательное бромирование водорода у вторичного углеродного атома (а при его отсутствии - у третичного углеродного атома. Эта региоизбирательность и обеспечивает образование 2-бром-2метил-пропана:

cвет I

Н3С - СН - СН3 + Br₂ ---------------> Н3С - С - СНС3 + HCl

I I

CH3 CH3

2-метилпропан 2-бром-2-метилпропан