Сравните основные свойства следующих веществ а) аммиак, метиламин, анилин; б) аммиак, фениламин, дифениламин; в) аммиак, метилбутиламин, метилтретбутиламин; ответ мотивируйте.

238

419

Посмотреть ответы 2

Ответы на вопрос:

alexrukek

Химия

4,5(74 оценок)

а) самым слабым основанием является анилин (аминобензол, c6h5nh2), самым сильным - метиламин (ch3nh2). промежуточным по основности является аммиак. это связано с тем, что в метиламине метильная группа (-сh3) обладает положительным (донорным) индуктивным эффектом (+i), т.е. происходит подача электронной плотности на аминогруппу, поэтому в меньшей степени происходит смещение электронов от водорода к азоту в аминогруппе, водород становится менее подвижным (слабо выражены кислотные свойства), в большей степени происходит акцептирование (присоединение) протона.

в случае анилина аминогруппа обладает положительным мезомерным эффектом (+м), так что неподелённая пара электронов вовлекается в сопряжённую "пи-систему" бензольного кольца, в результате азот в аминогруппе дополнительно оттягивает электронную плотность от водорода, кислотные свойства усиливаются.

в аммиаке же смещение электронных плотностей происходит лишь на основе разности электроотрицательностей азота и водорода.

б) аммиак самое сильное основание здесь, фениламин - он же аналин - это более слабое основание (см. выше). понятно, что в дифениламине два бензольных кольца, т.е. происходит большое смещение электронной плотности, это слабая кислота.

в) в метилбутиламине сказывается суммарный индуктивный эффект двух радикалов - метила и бутила, так что это сильное основание.

метилтретбутиламин более слабое основание, т.к. его молекула более разветвлена, происходит частичное экранирование неподелённой пары электронов.

аммиак является самым слабым основанием.