Ответы на вопрос:
моносахариды (монозы) являются гетерофункциональными соединениями. в их молекулах одновременно содержатся и карбонильная (альдегидная или кетонная), и несколько гидроксильных групп, т.е. моносахариды представляют собой полигидроксикарбонильные соединения - полигидроксиальдегиды иполигидроксикетоны.
в зависимости от этого моносахариды подразделяются на альдозы (в моносахариде содержится альдегидная группа) и кетозы (содержится кетогруппа). например, глюкоза – это альдоза, а фруктоза – это кетоза.
глюкоза фруктоза
в зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахарид называется тетрозой, пентозой, гексозой и т.д. если объединить последние два типа классификации, то глюкоза – это альдогексоза, а фруктоза – кетогексоза. большинство встречающихся в природе моносахаридов – это пентозы и гексозы.
номенклатура моносахаридовв основу номенклатуры альдоз положены тривиальные названия моносахаридов составаcn(h2o)ncn(h2o)n с линейной цепью углеродных атомов: рибоза, глюкоза, фруктоза.
название кетоз образуются введением суффикса "-ул" - в название соответствующей альдозы: рибоза → рибулоза; некоторые кетосахара имеют тривиальные названия, например, фруктоза (кетогексоза).
стереоизомерия моносахаридовдля моносахаридов характерны несколько видов изомерии.
1. межклассовая изомерия. альдозы и кетозы являются межклассовыми изомерами
2. оптическая изомерия. наличие нескольких асимметрических атомов углерода обусловливает существование большого числа оптических изомеров у моносахаридов.
определениеасимметрический атом углерода (хиральный центр) - это атом углерода, связанный с четырьмя различными атомами или группами атомов
моносахариды изображаются в виде проекционных формул фишера, т.е. в виде проекции тетраэдрической модели атомов углерода на плоскость рисунка. углеродная цепь в них записывается вертикально. у альдоз наверху помещают альдегидную группу, у кетоз – соседнюю с карбонильной первичноспиртовую группу. нумерацию начинают с верхнего атома углерода. атом водорода и гидроксильную группу при асимметрическом атоме углерода располагают на горизонтальной прямой. асимметрический атом углерода находится в образующемся перекрестье двух прямых и не обозначается символом.
с ростом числа асимметрических центров число пространственных изомеров возрастает, причем:
запомнить! каждый новый асимметрический центр вдвое увеличивает число возможных изомеров; число изомеров определяется формулой n=2nn=2n, где n - число асимметрических центров.
так, один асимметрический атом углерода есть у глицеринового альдегида ho−ch2−ch(oh)−c(o)hho−ch2−ch(oh)−c(o)h, являющегося первым и единственным представителем ряда альдотриоз. соответственно, первым и единственным представителем ряда кетотриоз является дигидроксиацетон.
у глицеринового альдегида существует два оптических изомера, поскольку в молекуле есть только один хиральный центр (n=1. n=2). у молекулы дигидроксикетона таких центров нет, поэому он не имеет оптических изомеров.
определениеизомер, у которого на проекции гидроксильная группа у асимметрического атома расположена справа от основной цепи, называют d-изомером (лат. dexter - правый). если гидроксил расположен слева - l-изомером (лат. laevus - левый)
рассмотрим на примере, как количество оптических изомеров зависит от числа хиральных центров
примеропределить, сколько асимметрических атомов углерода и оптических изомеров имеется у следующих двух веществ? указать асимметрические атомы углерода
соединение (1) соединение (2)
решение3. таутомерия (мутаротация). для всех моносахаридов характерно явление мутаротации, т.е. существование в циклической и нециклической формах.
рассмотрим это явление на примере молекулы рибозы. поскольку в пространстве углерод-углеродная цепь рибозы изогнута, то карбонильная группа располагается близко к –он группе четвертого или пятого атома углерода. происходит взаимодействие этих двух групп одной молекулы и цикл замыкается с образованием внутреннего полуацеталя.
вновь образовавшийся гидроксил (выделен на рис. синим цветом) носит название полуацетального, или гликозидного и может по разному располагаться в пространстве относительно цикла. если полуацетальный гидроксил располагается по одну сторону с гидроксилом, определяющим принадлежность к d- или l-ряду, то такой изомер называется αα-изомером, если по разные стороны – ββ-изомером. циклическая и открытая формы легко переходят друг в друга и находятся в динамическом равновесии. при комнатной температуре преобладает циклическая, при нагревании – открытая форма.
аналогично происходит и с углеродным скелетом глюкозы: карбонильная группа располагается близко к –он группе пятого или шестого атома углерода, в результате чего происходит взаимодействие этих групп, приводящее к образованиюполуацетальной группы (выделена синим цветом). на рисунке ниже открытая и закрытая форма существования глюкозы :
согласно теории а. байера:
Популярно: Химия
-
ninapopova19710.05.2020 00:13
-
ftsvftsvftsv1905.03.2021 04:34
-
tel9057969295p0bj7i14.06.2020 19:49
-
rsavka5910.12.2021 18:30
-
слышала26.12.2020 14:04
-
DariKetrin22.05.2020 08:14
-
sashaloxas08.12.2020 04:57
-
alonbinyaminov127.12.2022 18:16
-
помогитееее46845734521.11.2022 12:02
-
edshabashenko13.03.2020 11:08